5.2.-
Aminoácidos. Enlace peptídico.
Son compuestos orgánicos sencillos de bajo peso molecular,
que al unirse entre sí forman las proteínas. Poseen un grupo carboxílico
(-COOH); un grupo amino (-NH2)
y un grupo R, todos ellos unidos a
un átomo de carbono, denominado carbono
α (Cα).
Su formula general: H2N-CHR-COOH.
Se nombra de acuerdo con el grupo R y determina sus propiedades químicas y
biológicas. Ambas condicionan, a su vez, las propiedades y funciones de las
proteínas. Son sólidos, solubles en agua, cristalizables, incoloros o pocos
coloreados y con un punto de fusión alto, por encima de 200°C.
Existen 20 aminoácidos
proteicos, además hay 150 que se encuentran libre (aminoácidos no proteicos).
Atendiendo a la polaridad de los grupos R, pueden
clasificarse:
-
Hidrófobos.
-
Polares
hidrofílicos.
-
Básicos.
-
Ácidos.
Propiedades
ácido-básicas de los aminoácidos.
El ión híbrido disuelto se puede comportar como ácido o como
base, dependiendo del pH de la
disolución. Las sustancias que poseen esta propiedad se denominan anfóteras.
§ Se
comportan como ácidos o como bases según convenga al organismo.
§ Un carbono
asimétrico (carbono α) unido a cuatro radicales diferentes.
Solo algunas proteínas pueden ser sintetizados por los
organismos heterótrofos a partir de compuestos más sencillos; los restantes
deben ser ingeridos en la dieta, se conocen como aminoácidos esenciales que en
el caso del ser humano son ocho.
Los organismos autótrofos, en cambio, pueden sintetizar todos
aquellos aminoácidos que necesitan para su metabolismo.
·
El enlace
peptídico.
Cuando los aminoácidos forman cadenas, lo hacen mediante enlaces peptídicos. Este tipo de uniones
son enlaces covalentes formados
entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro, dando a la
pérdida de una molécula de agua.
Un dipéptido es
una cadena que está constituida por dos residuos de aminoácidos, un tripeptido está formada por tres un oligopéptido contiene menos de 50
residuos y polipéptidos a las
cadenas más largas.
Por convenio se numeran desde el aminoácido N-terminal hasta el C-terminal, y se escriben de izquierda
a derecha en el orden que ocupa la cadena.
Características
del enlace peptídico.
§ El enlace peptídico es un enlace covalente
más corto que la mayor parte de los demás enlaces C-N.
§ Posee
cierto carácter de doble enlace, lo
que le impide girar libremente.
Péptidos y
oligopéptidos de interés biológico.
La oxitocina que
regula las contracciones del útero.
La insulina y el glucagón que regulan el nivel de azúcar
en sangre, se sintetizan en el páncreas.
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